Naja da käme mir auch nur der Katheter in den Sinn (offen in der Windel aber immer mit einem Risiko verbunden), oder wie du schon sagtest eine Art medizinischer Tropf.
Da kann man bestimmt in der Innenseite der Jacke, sofern du da eine Tasche hast eine Art Beinbeutel o.ä. reintun und dann den Schlauch vorne in die Windel führen.
Wenn man es richtig positioniert, müsste das klappen, aber bequem ist es bestimmt nicht. Temperaturtechnisch müsste es auch ok sein, da deine Körperwärme ja den Beutel wärmt.
Aber das wäre schon eine Art Experiment und rumprobiererei. Hab sowas noch nie gesehen. Etwas in die Windel reinzulegen ist ja auch irgendwie uncool. Das merkt man ja dann die ganze Zeit.

Ich persönlich würde aber auch eher bevorzugen zu lernen, es immer wieder bei jedem Reiz sofort laufen zu lassen. Das muss ich z.B. nur mal eine Stunde lang machen und mein Körper gewöhnt sich dran.
Über die ganze Windelsession kann ich dann sehr schnell schluckartig pinkeln, ohne dass viel kommt. Das dürfte dir eine Einschätzung des Füllstandes auch erschweren.