Ich fände es super toll, mal jemanden in Windeln zu „ertappen“. Es würde mir das Gefühl geben, dass man nicht ganz alleine mit seiner Unterwäsche ist. Auch würde ich hoffen, dabei das Gefühl zu bekommen, dass Windeln etwas ganz normales ist, was man nicht übertrieben verstecken muss. Im Gegensatz würde es mich eher abschrecken, wenn jemand Windeln übertrieben zur Schau stellt.

Würde ich die Person ansprechen? Das käme ganz auf den Kontext an. Ergäbe sich eine ungezwungene Möglichkeit ins Gespräch zu kommen, würde ich die Gelegenheit beim Schopfe packen, in Small Talk zu kommen und dabei erstmal das Thema ausklammern. Wenn man sich so gut versteht, dass eine Bekanntschaft entsteht, kann man das Thema wenn es passt mal auf den Tisch bringen.
Anders würde es aussehen, wenn die Windel ganz offensichtlich unabsichtlich zu sehen ist: Dann würde ich hingehen, der Person erläutern, dass es mir nur aufgefallen sei, da ich selber Windeln trage. Ich würde mich ähnlich verhalten, wie ich mich verhalten würde, wenn jemand Beispielsweise seinen Kuhstall (ein herrlich kindliches Wort) offengelassen hat.